A comienzos de SXX existe en Extremadura una serie de condicionantes que determina la producción literaria. Entre ellos sobresale el hecho de que Extremadura es una regíón sin universidad y que la mayor parte de los escritores extremeños recibe su formación académica en otras regiones, sobre todo en Madrid y Salamanca. Miguel Ángel Lama y Luis Sáez Delgado en Literatura en Extremadura. Siglo XX parten de la crisis del 98 para analizar la situación específica extremeña y señalán como hecho determinante que las reacciones aportadas por el regeneracionismo y el Modernismo llegan con el eco tardío de la ausencia de espacios culturales, por lo que se hace necesario la creación de los mismos: Revista de Extremadura(1899) y Centro de Estudios Extremeños (1925). En las primeras décadas del SXX, en Extremadura se da una corriente de literatura regionalista
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A partir de la figura de José Mª Gabriel y Galán (que muere en 1905), otros autores empiezan a escribir obras en las que el idílico mundo rural se ve amenazado por el desarrollo social. Es una literatura conservadora en cuanto a temas, estilo e intención, que ha sido muy bien acogida y ha perdurado en la memoria. En poesía sobresale, en los años veinte, Luis Chamizo con su obra
El miajón de los castúos, en la que destacan los ritmos modernistas y la versión literaria de una supuesta habla regional, el castúo, que como hemos estudiado no se corresponde con la versión dialectal de toda Extremadura. En prosa, el regionalista más destacado es Antonio Reyes Huertas con su obra La sangre de la raza, donde se refleja una imagen conservadora de la tierra para la que pide algunas reformas que acaben con injusticias evidentes. Otras figuras destacadas son: Francisco Valdés, Luis Grande Baudesson, Juan Luis Cordero, etc. Es, sin embargo, Felipe Trigo el autor más cercano a los presupuestos noventayochistas. Aunque sus novelas son de las dos primeras décadas del SXX, el autor se sitúa dentro de un Naturalismo que denuncia la situación social de la vida rural en Extremadura. Sus obras más importantes son El médico rural y Jarrapellejos, donde plasma y denuncia el caciquismo, el clericalismo y la represión de la vida rural, combinándolo con elementos naturalistas como el erotismo. Su popularidad fue tan grande como la de Vicente Blasco Ibáñez, con el que compite en ventas. En la corriente que mantiene los ecos del Modernismo destaca Enrique Díez-Canedo, una de las figuras más importantes de la cultura española en los años veinte y treinta. Fue profesor, crítico teatral y traductor. Influido en sus primeros versos por el Modernismo de Rubén Darío, buen conocedor de la poesía francesa (Valèry, Laforgue,…), Díez-Canedo se desprende paulatinamente de su estilo inicial y sus poemas se hacen más íntimos, arraigados y puros. Desde Versos de las horas, su primer poemario de estilo modernista, hasta su obra de exilio El Desterrado, asistimos a la evolución de un gran autor que se ocultó por su brillante intervención de crítico literario. Las vanguardias apenas llegaron a Extremadura, excepto la obra que Eugenio Frutos escribe, pero no publica, Prismas, y la prosa de Pedro Caba. Tras la Guerra Civil, Enrique Díez-Canedo y Arturo Barea tienen que marchar al exilio. Este último desarrolla en su trilogía La forja de un rebelde una autobiografía que analiza la historia de España previa a la Guerra Civil y que se clasifica entre las grandes obras de la novela española en el exilio. En Extremadura el panorama de posguerra se corresponde con las tendencias que se observan en el ámbito nacional. Debido a la enorme crisis económica disminuye la edición editorial y son las revistas las que recogen las muestras de nuestros escritores. Entre ellas cabe destacar: Alcántara, Guadiana, Gévora y Arcilla y Pájaro. Aparecen en estas revistas los poemas de Jesús Delgado Valhondo, conocedor de la poesía rehumanizada. En su obra encontramos ecos de un existencialismo cristiano y un extremado cuidado del verso. Junto a él, el poeta desarraigado Manuel Pacheco y el poeta social Luis Álvarez Lencero se erigen como los poetas más destacados en Extremadura en los cincuenta y los sesenta. Otros autores, como José Mª Valverde y Félix Grande, aunque nacidos en Extremadura, desarrollan su obra fuera y se convierten en figuras destacadas del panorama nacional. No encontramos hasta los años sesenta novelas que se ajusten al Realismo social. Así, Pensión de Juan José Poblador ensaya la novela de denuncia que más tarde tendrá largo recorrido en autores como Víctor Chamorro. Respecto al teatro, los últimos años de la dictadura coinciden con la escritura y estreno de las primeras obras teatrales de una figura esencial en la historia del teatro español contemporáneo, Manuel Martínez Mediero. Con sus obras El bebé furioso o Las hermanas de Búfalo Bill, situadas en el teatro alternativo, se inicia una secuencia de autores que participará de las novedades del momento

La década que gira en torno a la transición democrática favorece una posibilidad de cambio y desarrollo: la fundación de la Universidad en 1973 y la aprobación del Estatuto de Autonomía contribuyen a crear un optimismo que repercute en el ámbito de las letras. El volumen de edición aumenta y se crean nuevas editoriales como Esquina Viva o Universitas Editorial. Así, en los setenta destacan poetas como Jaime Álvarez Buiza, con poesía de compromiso social; José Antonio Zambrano, que avanza desde el neopopularismo a la metapoesía; José Antonio Castelo, con marcado influjo de los novísimos; y Pureza Canelo, que nos ofrece unos poemas insertos en el neointimismo. Otros poetas más jóvenes se fraguan en los setenta pero darán resultados en los ochenta; son los casos de Felipe Núñez y María Rosa Vicente. La prosa narrativa atraviesa también una etapa social en la que se inscriben Víctor Chamorro con La venganza de las ratas y Bernardo Víctor Carande con Suroeste.
Sin embargo, la imagen del cambio la representa José Antonio Gabriel y Galán, que en novelas como La memoria cautiva ofrece al lector elementos del compromiso junto a una preocupación por la forma de la novela. En Jesús Alviz este compromiso aparece tanto en sus novelas como en el teatro, por ejemplo en He amado a Wagner con apuesta experimental. Durante la década de los ochenta y los primeros noventa, se produce una renovación de la literatura en Extremadura, los autores publican y obtienen premios tanto en Extremadura como en el ámbito nacional. Existen tres momentos esenciales en el desarrollo de la literatura de esos años: la publicación en 1983 de la antología Jóvenes poetas en el aula, la publicación en editoriales nacionales de obras de los poetas Ángel Campos Pámpano y Álvaro Valverde y la edición en prosa en 1989 de Juegos de la Edad Tardía de Luis Landero. La novela de los años ochenta vive años de esplendor. La obra de Luis Landero, alejada de todo regionalismo, está plenamente inserta en las tendencias del relato nacional: simultaneidad de propuestas, influjo de los medios audiovisuales, conciliación de modernidad y tradición,…La novela que se publica en estos años tiende a multitud de versiones como la recuperación de la memoria histórica o intrahistórica, en el caso de Dulce Chacón en Cielos de barro o Justo Vila en La agonía del búho chico;
El juego entre realidad, ficción y escritura en Gonzalo Hidalgo Bayal; la recreación histórica en clave irónica en Los abismos de la sangre de Francisco Vaz Leal; la novela negra de carácter psicológico que inaugura Eugenio Fuentes en El interior del bosque;
O la presencia de la realidad desde un prisma irónico en Manuel Vicente González. Haciendo un recorrido por estas novelas asistimos a la recreación literaria del paisaje extremeño. También se observa esta recreación paisajística en las obras de los poetas: Álvaro Valverde con Las aguas detenidas;
Ángel Campos Pámpano con Siquiera este refugio.
Sin embargo, será la conexión de la poesía en Extremadura con las líneas poéticas de otros ámbitos la que defina la nueva concepción poética: la narratividad, el coloquialismo, el formalismo métrico y un cierto sentido de la clasicidad, la relectura de la tradición, los temas urbanos y realistas, la poesía del silencio, aparecen en los poetas de estos tiempos. Es el caso de Agustín Villar con Seducción de la bruma que exploró caminos menos tradicionales que abrieron las puertas a Ada Salas y Mª José Flores, en la línea de la poesía del silencio. Además se abrieron otros frentes: la poesía figurativa tuvo ejemplos significativos y tempranos en Antonio Galán y Pablo Nogales y la poesía meditativa en Diego Doncel. Respecto a las últimas generaciones encontramos un mayor número de propuestas estéticas diferentes. Se trata de autores que han crecido y leído desde la renovación de los ochenta. Caso aparte en cuanto a generación cronológica supone Javier Cercas, que pertenece por edad a la etapa anterior, pero por la publicación de su obra Soldados de Salamina es conocido en la etapa reciente. Su obra supone la progresiva confusión de los géneros periodísticos, la novela y el ensayo. El éxito de la novela histórica en el panorama nacional está siendo protagonizado en la actualidad por otro extremeño, Jesús Sánchez Adalid, con su obra El mozárabe.
En contraste la novela urbana de José Antonio Leal Cita en la Habana.
En poesía, junto a nombres jóvenes ya asentados, como Javier Rodríguez Marcos, cabe mencionar la irrupción de poetas como Irene Sánchez Carrón, Antonio Sáez, José Antonio Llera y José María Cumbreño. Todos con formación parecida en la Facultad de Filosofía y Letras de Cáceres y que publican sus primeros libros en los 90.