Ramón María del Valle-Inclán (1866-1936) es el gran dramaturgo de la Generación del 98, cercano a la estética modernista, quien también escribió novela y poesía.
Su evolución le lleva a un teatro decadentista como en El marqués de Bradomín. Muchas de sus obras reciben la influencia de su Galicia natal, a la que convierte en un espacio mítico donde se muestre la irracionalidad humana, las pasiones, el sexo y la muerte. En este contexto hay que situar sus Comedias Bárbaras, una trilogía compuesta por Águila de blasón (1907), Romance de Lobos (1908) y Cara de plata (1922). El personaje central es Juan Manuel de Montenegro, que ya había aparecido en su obra narrativa. Es un héroe en un mundo en destrucción, regido por valores absolutos (positivos o negativos). La segunda etapa de su teatro ha sido calificada de “dramas de ambiente galaico y farsas”. En 1920 se estrena Divinas palabras, que va acercándose a la estética del esperpento, gracias a unos personajes como el enano hidrocéfalo o Mari Gaila. Sus personajes muestran la crueldad del ser humano, e invitan al espectador a sumergirse en la espiral de violencia, lujuria, avaricia y crueldad. El ciclo de la farsa se compone de cuatro obras, cercanas al teatro infantil y a la comedia de marionetas, como La marquesa Rosalinda. Para entender la teoría del esperpento (presentación de una realidad degradada, grotesca, coloquial y de pesadilla) hay que acudir a los diálogos de Max Estrella en la obra fundamental de Valle-Inclán, Luces de Bohemia (1920): “los héroes clásicos reflejados en los espejos cóncavos dan el Esperpento”. Formalmente, esto se traduce en la utilización de recursos como los contrastes violentos; la consciente renuncia a la verosimilitud; la personificación de las cosas y la animalización y cosificación (muñequización) de lo humano; el sarcasmo; y la deformación idiomática con la yuxtaposición de códigos, desde el más elevado a la jerga barriobajera. Esta sistemática deformación de la realidad consagra lo grotesco como forma de expresión, aunque dotándolo de una posible doble lectura: una que hace referencia a esa realidad caricaturizada, y otra de significado profundo y crítico, que apunta hacia una lección ética de dimensión social. Luces de Bohemia es en este sentido una antitragedia, que tampoco respeta las características del teatro clásico (está compuesta de quince escenas que se desarrollan en tabernas, calles nocturnas, buhardillas… En la obra se dan cita, bajo sus nombres verdaderos (como Rubén Darío) o, con otros nombres, personajes reales. El protagonista recorre la ciudad y aprecia el desengaño y la miseria. Otros esperpentos de Valle-Inclán son Los cuernos de don Friolera y Las galas del difunto. En su etapa final, Valle lleva a su extremo las propuestas dramáticas anteriores: presencia de lo irracional e instintivo, personajes esquematizados y guiñolescos, técnica del esperpento. Estos rasgos caracterizan el Retablo de la avaricia, la lujuria y la muerte, obra en la que el procedimiento de distribución de las historias es precisamente el del retrablo: cuadros autónomos que se relacionan temáticamente. Tras la Guerra Civil, en España se continúa una línea teatral de carácter realista y moralizante, iniciada ya en los años 30. Su mejor representante será el gaditano José María Pemán (1898-1981), con la obra El Divino Impaciente (1933). En la comedia y el teatro de humor destacan Enrique Jardiel Poncela, autor de Eloísa está debajo de un almendro (1949). Fue un autor brillante aunque su humor, en el contexto de la postguerra, no fue demasiado comprendido, siendo calificado incluso de “deshumanizado” por la censura. Miguel Mihura, autor de Tres sombreros de copa (1932), explora el teatro del absurdo.

 El sevillano Luis Cernuda (1902-1963) es el más importante de la Generación, junto a García Lorca.
Hay una identificación entre su biografía y literatura: reflexión sobre la soledad, el amor no cumplido, la melancolía, la homosexualidad. Su obra se tiñe siempre de un conflicto entre la realidad en la que vive y los deseos a los que aspira. Por esta razón, Cernuda llama a toda su obra bajo el título de La realidad y el deseo, que agrupa títulos que van desde la poesía pura y de inspiración clásica como Égloga, Elegía, Oda hasta los grandes libros de influencia surrealista como Los placeres prohibidos (1931). El exilio (en Inglaterra y especialmente en México) marca las siguientes etapas de Cernuda y libros como Desolación de la Quimera (1962). Está considerado hoy en día como el poeta más influyente de la poesía española del siglo XX. Quizá por las circunstancias de su muerte (asesinado por las fuerzas franquistas al inicio de la Guerra Civil), Federico García Lorca es el poeta español más leído, estudiado y traducido en las diferentes lenguas. No obstante, su popularidad fue ya enorme en su tiempo, y logró enormes éxitos con su teatro, que sigue aún representándose con frecuencia. Su teatro es esencialmente poético y se acompaña de una cuidada escenografía. Llega incluso a realizar alguno de los decorados y de las ambientaciones musicales. Las grandes obras de Lorca comienzan con Bodas de sangre (1933), en la que se aborda la fuerza de la sangre y el destino trágico de ese sentimiento. La universalidad de este sentimiento hace que Lorca nombre a los personajes como Novio, Novia, Madre… En Yer ma subyace el tema de la esterilidad mientras que en La casa de Bernarda Alba (1936), su mayor éxito, el personaje tiránico de la madre, Bernarda, ordena un luto riguroso a las cinco hijas. La rebeldía amorosa de una de las hijas desencadenará la tragedia. Su poesía ha logrado igualmente un reconocimiento universal, pese a la dificultad que tienen algunos de sus libros especialmente aquellos de la etapa surrealista. Su etapa de juventud es claramente modernista, con especial influencia de Juan Ramón Jiménez, del cual se fue distanciando con el tiempo, y de Antonio Machado. Un libro de esta etapa es Libro de poemas. Etapa de Plenitud. Corresponde a la creación de la Generación del 27, con muchos de cuyos autores (Alberti, por ejemplo) coincide en una reivindicación de lo popular y lo andaluz. En Primeras canciones (1927) , y Canciones (1936) emplea las mismas formas: la canción y el romance. La muerte y la incompatibilidad moral del mundo gitano con la sociedad burguesa son los dos grandes temas del Romancero gitano. Destacan los procedimientos habituales de poesía de origen popular, y la influencia del compositor Manuel de Falla. No se trata de una obra folclórica; está basada en los tópicos con que se asocia lo gitano y andaluz. Lorca eleva al personaje gitano al rango de mito literario, como después hará también con el negro y el judío en Poeta en Nueva York. En el Romancero gitano emplea el romance, en sus variantes de novelesco, lírico y dramático; su lenguaje es una fusión de lo popular y lo culto. Etapa surrealista. Lorca escribe Poeta en Nueva York a partir de su experiencia en EEUU, donde vivió entre 1929 y 1930. Para Lorca la civilización moderna y la naturaleza son incompatibles. Su visión de Nueva York es de pesadilla y desolación, propia de un mal sueño. Para expresar la angustia y el ansia de comunicación que lo embargan, emplea las imágenes visionarias del lenguaje surrealista. Su libertad expresiva es máxima, aunque junto al verso libre se advierte el uso del verso medido (octosílabo, endecasílabo y alejandrino). El Diván de Tamarit (1940) es un libro de poemas de atmósfera o sabor oriental, inspirado en las colecciones de la antigua poesía arábigo-andaluza. El tema central es el del amor sujeto a experiencias frustrantes y amargas; su lenguaje está muy próximo al de Poeta en Nueva York. Llanto por la muerte de Ignacio Sánchez Mejías (1935) es una elegía de incontenible dolor y emoción que actúa de homenaje al torero sevillano que tanto apoyó a los poetas de la Generación del 27.